Леонид33,

как и что будет работать в MSI можно понять только по самому MSI файлу. Можешь посмотреть в Orca, если опыта хватит :) либо в исходниках проекта, который формирует этот MSI
MSI файл по сути архив с инструкциями, можно даже сделать программу MSI которая будет что-то делать, но ничего не устанавливать :) Начните с того, что запустить MSI через msiexec на много удобнее, инструкция по запуску в msiexec /?, там можно включить тотальное логирование и как минимум понять, что происходит и туда можно гадить из MSI.
Если речь про ClickOnce то я даже не хочу это д...о обсуждать, столько крови гад попил.

Из достаточно простых, могу посоветовать WixSharp, на гитхабе. Но пострадать всё равно придется, разобраться как формируется проект Wix, как билдится, что внутри MSI и как проект WIX превращается в MSI. Это очень гибкая и довольно сложная тема.:) Я бы сказал, что сделать качественный инсталлер к продукту, дело само по себе не очень простое. Так как часто нужно не просто скопировать файлы в папку, а зарегать ком объекты, создать конфигы, пользовательское окружение, накрутить всяких разные кнопочек и галочек, если надо. Реестр. + понимать как работает сам msiexec.
Скорее всего ваша проблема связана с тем, что вы не поменяли версию пакета, либо отменили регенерацию ключа пакета. + сама функция возможности обновления включается в свойствах проекта. У старого пакети и нового обновленного должны быть разные ProductID, GUID, но общий UpdateCode (название полей на память, вроде GUID называется как то иначе). Проблема всех этих утилит в том, что сложно точно понять, что меняет каждый из параметров в проекте Wix который в итоге билдится.

"RemovePreviousVersions" = "11:FALSE" ?
Возможно вы создали ярлык установщиком, но он не удалился после удаления старой программы. Возможно какие то ошибки в кэше msi, как раз такое может быть когда твой новый инсталлер затер старый в кэше по ID. По хорошему, надо удалить все версии, удалить из хранилища в реестре и в папке винды, где хранятся все установленные msi, и было бы идеально, если это был бы файл без cab'а, если продукт очень большой. И проверить всё по новой.

когда меняешь версию обычно студия спрашивает, нужно ли обновить productID, отвечай всегда ДА, нет, имеет смысл делать только если делаешь amend, к примеру, с особой версией или что то еще, но проще всегда нажимать ДА.

vb_sub,

если ты выпускаешь какой то продукт, это нормальная практика.
это же не сайт и не бэк какой-нибудь, а программа и пользователь хотел бы иметь возможность установить её и удалить стандартными средствами