Навеяно текущим .

Вот кстати Win-M как раз-таки не всё сворачивает. Всё сворачивает Win+D.
Я это трактую так:
Win-M - Minimize all
Win-D - show Desktop

Я выбрал вариант "В зависимости от размера/сложности окна".
Но хочу развить мысль.

Окна с информационными сообщениями об успешном выполнении операции, или об ошибке, ну или тривиальный диалог подтверждения (типа "Удалить навсегда?"), где пользователь кроме как "ОК" (или "Отмена") ничего и выбрать не может, то такие окна нельзя давать сворачивать, они требуют по смыслу своему однозначной реакции пользователя и не должны выбивать его из контекста выполняемой операции.
К простым случаям можно отнести окна типа "О программе", диалог ввода логина/пароля.
С натяжкой - диалог выбора значения из простого списка. C натяжкой потому, что в перспективе чуть-ли не любой список из простого может стать сложным, например трансформироваться в таблицу с фильтрами, группами и прочим (и даже с возможностью редактировать этот список).
Все остальные, где от пользователя требуется какое-то сосредоточение, я бы позволял сворачивать всегда. В т.ч. и диалоги сохранения файла (но это отдельная история, т.к. эти диалоги являются частью ОС, а это уже межмодульное взаимодействие и там свои сложности).

К сложным можно отнести вообще все диалоги, в т.ч. диалог настроек, или карточку сущности в БД (например, договора), или какой-нибудь встроенный в приложение редактор текста, дизайнер отчёта и т.п.

И тут сразу возникает вопрос, если диалог сложный - зачем его делать модальным?
На самом деле да, я считаю, что модальные окна (сейчас речь именно про "сложные" окна) - сами по себе зло. Но чаще всего оно "исторически сложилось так". Так проще кодить, меньше сложных отношений.. это примерно как многопоточное и однопоточное программирование - модальные окна позволяют оставаться как бы в одном потоке.
Взять ту же работу с БД, например, редактирование записи из таблицы в отдельном окне. Если окно модальное, то ему достаточно передать ссылку на датасет, а изменения по "OK" сразу же отобразятся (визуально) в таблице без лишнего кода.
Ежели мы захотим уйти от модальных окон (ну это даст пользователю одновременно редактировать несколько записей в _одной_ таблице - это удобно), то простой ссылкой на датасет не обойтись, и надо делать обвязку как со стороны окна, так и таблицы (отслеживать, чтобы пользователь одну и ту же запись не открыл в _двух_ разных окнах, давать возможность спокойно закрывать окно с гридом, когда диалог редактирования записи из грида открыт и т.п.). В общем тут сложность приложения возрастает кардинально. (Хотя опять же, сделать свой фреймворк, который будет реализовывать однотипные операции - не так уж и сложно, другое дело, что я не встречал готовых фреймворков.)
Поэтому, хоть и не люблю модальные окна со сложной логикой, но считаю их вполне допустимыми (как компромисс между прозрачностью кода, скоростью разработки и дизайном UI).


Отдельно от вопроса хочу отметить, что браузеры нашли элегантное решение - каждый "диалог" - это отдельная вкладка. При этом, часть проблем всё же осталась - например, я без проблем могу открыть "Настройки" несколько раз. В связи с этим, отдельной кнопки "Сохранить" или "Применить" (и соответственно "Отмена") - нет, изменения в настройках сохраняются сразу же... это даже не плохо, но "старичкам" не привычно.