talja, это вариация стандартнейшей проблемы, постоянно решаемой как минимум с 1955-го года - сериализация очереди задач с приоритетами и требованиями к ресурсам. Практически каждое её решение имеет минусы - например, иногда получается так, что высокоприоритетные задачи захватывают все ресурсы и низкоприоритетные вообще не выполняются.

Ваш подход выглядит неудачным с той точки зрения, что Вы практически переваливаете решение задачи на не контролируемый Вами компонент - планировщик потоков. В результате приложение будет работать так, как спланировали неизвестные дяди из Microsoft, имея при этом в виду свои, совершенно другие соображения, и когда окажется, что те или иные аспекты этого Вас не устраивают, Вы ничего не сможете с этим поделать кроме как всё переписать.

Лично я советовал бы строить приложение по следующей методике. Письма выстраиваются в очереди. Очереди построены так, что в них более ранее письмо всегда должно уйти после более позднего (то есть как минимум по приоритетам, возможно и по другим признакам, например по серверам отправки). Потоки отправки обращаются за очередным заданием к брокеру, который просматривает заголовки всех очередей и по некоей логике решает, что лучше всего выполнить следующим. А вот эту некую логику - Вам предстоит тюнить и тюнить, пока результат не станет полностью устраивать в том числе во всяких специфических раскладах.

Адепты идеала обратят внимание на синхронизацию на брокере... но в данном случае не думаю, что она будет хоть сколько-то узким местом.