Как художник я могу навскидку посоветовать Corel Capture, прилагается к Corel Draw, позволяет всячески выделять экран. И куча способов активации, по времени, кнопке, по мышке... Тащит результат куда захочешь. Эллиптическое выделение не хочешь?

Как программист посоветую тебе HTML Help Image Editor, возможностей чуть поменее, но для работы вполне хватает. И есть функции обработки избражения. Норовит сохранять результаты в BMP. Надо сохранять в GIF, и объяснять, что это скриншот.

Как художник, скажу, что изображения программ сжимать не надо, после "уменьшения" размеров их размер может возрасти в десятки раз.

В Win верхняя строка делается с градиентом. Нехорошо. Отрезай её.