Как это реализовано точно в VB я не знаю, однако обычно, есть компонент ImageList, а у менюшек есть свойства - ImageList и ImageIndex, или близкие по значению....Создаешь свой ImageIndex добавляешь в него нужное количество рисунков, а затем у компонент проставляешь созданный тобой имайдж лист и номер рисунка в нем.
(Во всяком случае именно так реализовано в C#, а они с VB, чем-то схожи)