во всяком случае, после
AppActivate
надо всегда делать Sleep хотя бы на одну секунду
до того как посылать SendKeys. И между SendKeys делать паузы тоже.
Может, в этом проблема?

Кроме того, AppActivate _не может_ развернуть окно, если оно было минимизировано. Если Вы его сами запускали из WSH - то объявляйте WindowStyle чтоб оно не было минимизировано.
В этом случае "активируется" сам TaskBar, но никак не окно, тогда может помочь посылка
SendKeys "~"
"нажатие на Enter"- оно восстановит окно.
Но тут закавыка- если окно уже было активировано - по сути Вы пошлете ему Enter, будет ли это хорошо? Надо определиться - было ли окно минимизировано и почему оно не могло активироваться. Какой был код возврата AppActivate?

Конечно, все это еще можно реанимировать посылкой других сообщений SendMessage, что WSH может быть не по силам.

А вообще клацать кнопками и окнами параллельно с работой пользователя - это скверная идея, большая вероятность, что что-то пойдет не так.
Вы слишком зависите от текущий действий пользователя.
Еще сотрете ему что-нибудь или раздел отформатируете - ситуация вполне вероятная :-)