1.
Select Case [переменая]
Case [значение1]
[операторы]
Case [значение2]
[операторы]
...
Case [значение n]
[операторы]
CaseElse
[операторы]
End Select
2
Randomize Timer
[переменная] = Int(Rnd * 2) + 1
3 и4 попробуй так:
объяви:
Private Declare Function ShellExecute Lib "shell32.dll" Alias "ShellExecuteA" (ByVal hwnd As Long, ByVal lpOperation As String, ByVal lpFile As String, ByVal lpParameters As String, ByVal lpDirectory As String, ByVal nShowCmd As Long) As Long
и потом
в нужном месте
Call ShellExecute(0, "open", [путь к файлу], "", "", SW_SHOWNORMAL)

причем данная функция запускает все по ассоциации т.е. можешь запускать не только EXE,скрипты, командные файлы, но и документы