Mazai-XZ,

Я думаю, что автору требуется определять не длину в символах, это не сложно.
Например строка "silktail" фактически короче строки "шуршали", хотя символов в ней больше.

И даже не длину в пикселях, так как в случае ячейки ворда будет играть роль шрифт, кернинг, наличие переносов и пробелов.

Просто надо как-то понять, лезет текст или не лезет.
В голову пока приходит только один громоздкий способ - программно ставить ячейке автовысоту, замерять ее размер, сравнивать в необходимым, если больше - уменьшать шрифт на пункт и снова сравнивать размер, когда авто станет меньше необходимого - возвращать ячейке фиксированный размер.