Читал уроки по рефлексии и наткнулся на пример , который позволяет определить кодировку консоли.
Поэкспериментировал и получил, что "для винды" определяется, фактически, "OEM или нет".
OEM - (умалчиваемая) IBM866 ("chcp 866" или "mode con cp select=866").
Все остальные варианты трактуются как ANSI (windows-1251).
Учитывая, что именно эти два варианта и нужны (бывают) чаще всего, можно "избежать зюгриков в автоматическом режиме".

Ограничения : java.io.Console появился в 1.6, плюс - рефлексия используется для доступа к приватному полю, которое, само собой, "может измениться в будущем".