Тут намешаны в одну кучу несколько разных вопросов. Их стоит разложить отдельно.

Во-первых, лучший способ обрубить оракловую сессию - выполнить команду alter system disconnect session ... immediate . В отличие от kill session в результате этой команды сессия практически всегда завершается довольно быстро. Во-вторых, с точки зрения клиентского приложения ждать завершения сессии совершенно незачем, если только приложение не делает в оракловой базе чего-то потрясающе нелепого. Лично я, когда делал приложение 24x7x365, поступал очень просто: пул сессий, при старте потока ему из пула выделяется сессия, если не было ошибок - сессия возвращается в пул, если были - откладывается в сторону медленно умирать и освобождаться. Disconnect session при этом нужен для того, чтобы снять блокировки в базе - иначе при следующей попытке следующий поток повиснет уже на тех блокировках и снова не сможет сработать. Ну и наконец, если приложение должно завершиться, это можно совершенно спокойно делать, не дожидаясь конца оракловых сессий. База просечёт исчезновение клиента и сама подчистит всё необходимое.