Добрый день, коллеги!!!
На новом сервере нужно настроить отправку почты из БД Oracle (пакет utl_smtp) через почтовый сервер smtp.office365.com:587
Сам сертификат с Офис365 скачал:
$openssl s_client -connect smtp.office365.com:587 -starttls smtp
А вот настроить wallet пакетом OWM (Oracle Wallet Manager) не получается. -:(

Буду очень рад Вашей помощи!!!

Вячеслав, спасибо за Ваш ответ и ссылку! Я конечно уже читал эту документацию. Но настроить увы пока не получается...(((
В том числе перечитал документацию по ссылке: https://docs.oracle.com/cd/B14098_01/core.1012/b13995/wallets.htm

Вопрос - если у Вас есть опыт настройки Oracle Wallet Manager, то можем с Вами связаться по скайпу и на конкретике все обсудить?
Буду очень рад Вашей помощи!!!

Спасибо, Вадим за Ваш ответ!!!
Мне это все понятно конечно. Готов и буду рад на конкретике все обсудить. Например, по скайпу -:)
Мои контактные данные доступны в профиле на форуме.

Пример отправки почты:
DECLARE
c utl_smtp.connection;
l_mailhost VARCHAR2 (64) := 'smtp.office365.com';
l_from VARCHAR2 (64) := 'avs@mobilesol.ru';
l_to VARCHAR2 (64) := 'avs@mobilesol.ru';
l_subject VARCHAR2 (64) := 'utl_smtp test';
crlf varchar2(2) := UTL_TCP.CRLF;
vEhlo_Mes varchar2(3000);
vReplies utl_smtp.replies;
vReply utl_smtp.reply;
BEGIN
c := utl_smtp.open_connection(
host => l_mailhost,
port => 587,
wallet_path => 'file:/home/oracle/wallets/',
wallet_password => 'Test1234!',
secure_connection_before_smtp => FALSE);

vEhlo_Mes := 'utl_smtp.ehlo';
vReplies := utl_smtp.ehlo(c,'mobilesol.ru');
vReply := UTL_SMTP.STARTTLS(c,secure_host => 'outlook.com');
UTL_SMTP.EHLO(c, 'oracle');

utl_smtp.command( c, 'AUTH LOGIN');
utl_smtp.command( c, 'хеш на логин');
utl_smtp.command( c, 'хеш на пароль');

UTL_SMTP.mail (c, l_from);
UTL_SMTP.rcpt (c, l_to);
UTL_SMTP.open_data (c);
UTL_SMTP.write_data (c, 'Date: ' || TO_CHAR (SYSDATE, 'DD-MON-YYYY HH24:MI:SS') || crlf);
UTL_SMTP.write_data (c, 'From: ' || l_from || crlf);
UTL_SMTP.write_data (c, 'Subject: ' || l_subject || crlf);
UTL_SMTP.write_data (c, 'To: ' || l_to || crlf);
UTL_SMTP.write_data (c, 'message test' || crlf);
UTL_SMTP.close_data (c);
UTL_SMTP.quit (c);
exception
when others then
begin
dbms_output.put_line('Code=' || To_Char(vReply.code) || 'Text - ' || vReply.text);
dbms_output.put_line('Error =' || sqlcode || 'Text - ' || sqlerrm);
end;
END;
/


Результат:
Error =-29024Text - ORA-29024: Certificate validation failure

Версия базы:
Oracle Database 12c Standard Edition Release 12.2.0.1.0 - 64bit Production
То, что пакет utl_smtp корректно работает только с версиями 11.2.0.4 и выше я в курсе.

Мутаген, спасибо за Ваш ответ!
Не вижу по ссылке информации как правильно создать wallet, чтобы все работало(((

Спасибо, Вадим!
Сделал все как Вы написали.
$ mkdir -p $ORACLE_HOME/owm/wallets/oracle

$ orapki wallet create -wallet $ORACLE_HOME/owm/wallets/oracle/office365

** Remember the password you set

$ orapki wallet add -wallet $ORACLE_HOME/owm/wallets/oracle/office365 -trusted_cert -cert outlook.com.chain.crt

$ orapki wallet display -wallet $ORACLE_HOME/owm/wallets/oracle/office365

Вот что отображается на выходе:
$ orapki wallet add -wallet /home/oracle/smdb/wallets/office365 -trusted_cert -cert Office365_1.cer
Oracle PKI Tool : Version 12.2.0.1.0
Copyright (c) 2004, 2016, Oracle and/or its affiliates. All rights reserved.

Enter wallet password:
Operation is successfully completed.
[oracle@smorclin wallets]$ orapki wallet display -wallet /home/oracle/smdb/wallets/office365
Oracle PKI Tool : Version 12.2.0.1.0
Copyright (c) 2004, 2016, Oracle and/or its affiliates. All rights reserved.

Enter wallet password:
Requested Certificates:
User Certificates:
Trusted Certificates:
Subject: CN=outlook.com,O=Microsoft Corporation,L=Redmond,ST=Washington,C=US

Но ошибка в процедуре, что я привел в качестве примера все такая же -:(
ORA-29024: Certificate validation failure

Я не использовал переменную среды $ORACLE_HOME, а wallet создал путем полного указания папки для его создания:
$orapki wallet create -wallet /home/oracle/smdb/wallets/office365

И в команде соединения с сервером указал полный путь wallet_path

c := utl_smtp.open_connection(
host => l_mailhost,
port => 587,
wallet_path => 'file:/home/oracle/smdb/wallets/office365/',
wallet_password => 'Test1234!',
secure_connection_before_smtp => FALSE);

Ошибка возникает при выполнении команды UTL_SMTP.STARTTLS(c,secure_host => 'outlook.com');

Сертификат скачал и установил. Но ошибка к сожалению все такая же-:(
не могу понять пока почему корневой сертификат в OWM находится в стадии [Empty]
Может быть основная причина как раз в этом???

Удалил из валлета то, что Вы написали и все ОТЛИЧНО заработало!!!
Большое спасибо Вам!!! Я очень рад Вашей помощи!!!