вопрос не юридический, а про бизнес модель.
Вообще вы можете продавать одну и ту же программу двумя способами
1. как товар, с НДС (18%). В этом случае возможен обычный "договор на поставку", накладная, счет-фактура. Но тут как бы считается, что товар передан в вечное пользование.
2. как права на ПО, без НДС, по лицензионному договору (обязателен). В лиц. договоре прописывается на какой срок передаются права, по умолчанию 5 лет.

"продление" можно делать как повторное заключение лицензионного договора. Или как "услуги по обновлению ПО", но в случае услуг это облагается НДС.

знать надо оба варианта, целиком и полностью. если у вас ИП или ООО на упрощенке, то никакого НДС-а нет, соответственно вариант "с товаром" можно исключить.
Если же покупатель дикий в плане покупки прав на ПО по лицензионным договорам (договор туго идет, не понимают и т.п.), то тогда проще продать как товар.

в любом случае нужно изучить законодательство на эту тему. можете почитать мои посты на эту тему
http://interbase.blogspot.com/2008/05/blog-post_21.html
и
сборник основных цитат из ГК
http://www.ibase.ru/kdv/newrights.html

а что ценообразование? как бедному продать задешево, а богатому - задорого?
оч. просто. Для бедных делаете ограниченный функционал, и фиксированную цену.
для богатых - набор опций, и "плавающую" цену. Ну и лицензионные ограничения для обоих должны быть такими, чтобы богатым было неудобно использовать вариант для бедных.

У вас, как я понял, модель лицензирования "по рабочим местам", раз "в одну организацию в среднем 30-35 экземпляров". Значит про бедных и богатых по барабану. Только в лиц. договоре должно быть четко прописано на сколько рабочих мест. И еще лучше бумагу специальную давать, типа "подтверждаем, что имярек имеет право использовать программный продукт ... на ... рабочих местах (компьютерах)."

для госконтор важны бумажки. а раз в бумажке написано, они будут следовать.

АлександрЛесли продавать программу как товар, то это сделка не предполагает подписание лицензионного договора? То есть это продается уже не интеллектуальная собственность, а грубо говоря "товар" ?
якобы да, только это относится исключительно к бухгалтерскому учету.
ПО в "коробках" (можно и электронное), если продается не по лицензионному договору (без НДС и с актом), продается как товар.
Например
"Программное обеспечение NNN". 1 штука, цена должна включать НДС (если вы не на упрощенке). Отгружается по счету-фактуре и накладной.

Разъяснения Минфина по этому поводу .

забыл - в комплекте с ПО все равно должно быть лицензионное соглашение (одностороннее). Вам же лучше, если оно будет, чем если его не будет.
Читайте ГК4 статью 1286, пункт 3.

Например, когда я покупал 1С 7.7 (оч. давно), то ни в коробке ни на диске ни еще где никаких лицензионных соглашений не было, а значит я имею право использовать это ПО как угодно.