Вроде ж взрослый человек...
Для себя понял, что "постановка" = "спецификация".
Если это так, то:

august_petrovichВопросы... вот они:
- у вас всегда есть актуальное описание системы? Структура данных и бизнес-процессы; интерфейс; алгоритмы расчетов, отчетов и т. д.

Нет, не всегда.
1. Потому что спецификация создаётся не в один момент времени.
Разработчик не может одновременно писать и код, и спецификацию.
"Описатель" (аналитик, техпис, разраб. на подхвате) тоже не может делать это синхронно с разработчиком.

2. Делим спецификации на "как хотим чтобы разработали" или "как уже разработали".

3. Документация не самоцель, а одна из задач проекта.
Как по проекту договорились, так спецификации и готовим. Основные варианты:
- должно быть к сдаче проекта, ибо ГОСТ;
- должно быть к сдаче этапа, ибо нужно иметь бумажку между нами и заказчиком;
- должно быть к концу разработки, ибо порядку больше, а уверенности в завтрашнем дне нет;
- должно быть к началу разработки, ибо разработчик удалённый и не успевает делать всё, а у аналитиков план :).

Самый управляемый вариант на сегодня:
- протокол с заказчиком "как хотим" содержит готовую для вставки в спецификацию часть
"как хотим чтобы разработали";
- отдали на реализацию;
- реализовали и протестировали, в процессе согласовали исправление протокола - доводим до состояния "как уже разработали" (если в процессе реализации что-то изменилось).
- вставили исправленный протокол в общую спецификацию;
- отдали в эксплуатацию.

Иногда вставка в общую спецификацию проходит не сразу, а пачками по несколько изменений, если изменения были небольшие.

august_petrovich- до какой степени это описание актуальное?

зависит о момента времени. смотри выше.

august_petrovich- сколько времени уходит на актуализацию?

Если было время на создание качественной спецификации - на актуализацию уходят "копейки",
Если времени достаточно не давали - постфактум тратится 40% от того, которое обычно тратится на создание.
Это повод делать только простые вещи без предварительной спецификации, если с его простотой согласны все участники.
Иначе: только протокол-спецификация.

Пардон, поправлюсь.
АнатоЛойДля себя понял, что "постановка" = "спецификация требований ".