Fantastick,

Синхронизация БД сайта и локальной зависит от БД. У каждой более-менее нормальной есть для этого свои механизмы. Описывать нету смысла. Если захотите делать сами - набьете много шишек, но зато получите бесценный опыт. Если такого желания нету - смотрите готовые решения, или отдайте написание на откуп. Могу сказать сразу что написание такой системы и ее внедрение будет небыстрым и недешевым. Если вы к этому готовы - вперед.

Petro123особенно номенклатуру неслабая.
Если вы считаете что лям позиций товара это много - очень ошибаетесь.

FantastickЕсть мнения, что тема back office как desktop client теряет свою актуальность, т.е. проще сразу например asp.net mvc и никаких десктоп модулей. Актуально ли это?
Поскольку проблема в отсутствии постоянного нета, то думаю все же лучше идти по пути локальных БД и их синхронизации. Правда на основе продукта мелкомягких такое решение будет золотым. Как вариант посмотреть в сторону пингвина и например postgresql. Выйдет дешевое решение локальной точки. Ну а центральную базу можно делать как душе захочется. Но если объем в центральной базе будет большой, то лучше сразу смотреть в сторону oracle (чисто у меня к этому продукту по объему большее предпочтение).
А к БД можете прилепить любую веб морду. Это будет актуальней чем городить какие-то непонятные самопальные нетленки.

FantastickУ меня даже есть мнение, что все-таки web решения они медленней и менее функционально, чем десктоп, но опять же могу ошибаться.
Все зависит от кривизны кода и подхода к решению задачи. Мнение весьма субъективное. Видел как кривые до ужаса самописы, так и нормальные. Но опять таки - веб решение с одной БД требует постоянного инета. А поскольку вы незнаете будет ли в следующем магазине такое дело - строить нужно исходя из худшего.