Для разработчика, похоже, удобнее первый. Но более читабельно выглядит второй, на мой взгляд

Уточню. Я считаю, что для нового пользователя этого приложения удобнее второй вариант, если он ищет дырку по подписи. На приложенном рисунке показано направление движения взгляда (красная стрелка).
Когда пользователь привыкнет, скорее всего эти 4 дырки он будет знать наизусть, кроме этого, в них уже будет забита информация, по этому, он будет искать нужное, как показано зеленой стрелкой.
Очевидно, что отсутствие выравнивания в первом варианте затрудняет навигацию новичкам.
Если дырок будет больше 5-7, то даже опытные пользователи будут искать нужную или по формату забитых данных (адрес отличается от даты однозначно) или по подписям ячеек, если данные имеют однородный формат или заполняется чистая форма.

Зависит от того, что вы читаете сначала подпись или данные.
Если надо заполнить подряд, возможно и будет движение по дыркам с отвлечениями влево, но неровный левый край затрудняет чтение.
Если надо заполнить неподряд, а одну или найти несколько значений, сначала будут читать надписи, неровный край это затруднит. Когда выучат наизусть все 4 дырки и их содержимое, надписи читать перестанут, а будут ориентироваться по формату содержимого и позиции дырки в форме.
Длина движения взгляда - это, конечно, хорошо, но важнее критерий останови взгляда. В первом случае он свой для каждой строки, во втором случае есть две четкие границы (вертикаль- начало надписей и вертикаль- начало дырки), переместить взгляд к этим ориентирам гораздо быстрее, чем в каждой строчке найти начало надписи.
А эстетичней первый вариант выглядит для разработчика так как ему кажется, что позиционировать элементы проще: одна вертикаль, надписи правоцентрированы, дырки левоцентрированы и больше устойчивость к изменению длины надписи за счет другого текста или смены шрифта. То есть, вариант 1 прощек для разработчика.

Согласен, все варианты проще. Но по моему опыту начинающие разработчики часто вешают на одну линейку и надписи и боксы - им так проще.