oddo,

по 1.
на каждый заказ отдельный договор подписывается?
по-моему подписываются обобщенные условия и взаимные обязательства, а на кого везется и уж тем более получатель ("там постучите в ворота, спросите Васю") - детали конкретного заказа. юрист и печати тут вроде не нужны.

плательщики обычно являются дочерними к клиенту, на схеме нарисовано почти это (на самом деле просто связь протянута за кастомерами визуально; полосочки на схеме надо разводить. так нельзя).

получатели скорее всего тоже должны быть дочерними к кому-то (скорее всего кастомерам) - более для удобства (находить из ограниченного перечня; хотя можно и через старые заказы, но это немножко другое)
не уверен что получатели нужны в перечне контрагентов. если только "для повышения уровня абстракции". как вариант - вполне возможно.

invoicerecipient - это скорее вы свои конторы на которые можете возить (на свой контракт) можете так пометить, а относительно клиента - да кого скажет, того и поставите. не уверен что такой жесткий справочник нужен.

с другой стороны, если в контрагентов будут свалены вообще все (в т.ч. те, с которыми вы _дел_ не имеете, которые нужны только как название и перечень контактов), то по таким табличкам придется разносить абсолютно все возникающие типы контрагентов.
это нормально, главное правильно связи расставить. с чем сложнее работать - вопрос отдельный. как вариант, на payer, customer и т.д. сделать вьюхи с джойнами на контрагента или денормализовать и в них хранить: названия и что-то еще основное нужно легко получать, чтобы не мучаться потом в запросах.

не отражены собственные конторы. тридцать три ООО и ИП для физиков (фантазирую) - вот они будут возникать "с одной стороны" в контракте, а не вбитый фиксированный текст. свои конторы также могут друг для друга быть контрагентами и клиентами.

по 3.
опять же, не уверен что товары имеют отношение к договору.
к заказу - да. для кого "для каждой из них" - не понял.
от заказа->груз(1..n) от груза можно раскручивать в сторону номенклатуры или транспорта
грузополучатель и грузоотправитель могут быть (в зависимости от того как работаете) разные, отдельные для каждого груза, т.е. даже не на уровне заказа определенные.
доставляется скорее всего каждый отдельный груз, а не заказ. (статус плоскогубцев - в офисе, статус стремянки - ожидается)
если разные грузополучатели, то ехать могут и в одной машине, но сначала будет доставлено одно, только потом другое.

по 2.
сделайте инвойс с привязкой к контракту или заказу, как станет понятнее - отрефакторите. про некую "поставку" и инвойс не очень понял. кто эти связи будет проставлять?

--
расписывайте сценарии по сущностям. угадать всё, сидя в параллельной вселенной не получится.
по тому же контракту - уточните у юриста или главного коммерса. заключается ли он каждый раз, если клиент возит 100 заказов.