Может лучше начать с чёткой постановки проблемы...
типа, например:

имеется прямоугольник n x m мм.
надо вывести в него текст длиной до L символов

можно
1. уменьшать шрифт до 6-ти пунктов
2. переносить по слогам (с соблюдением првил переноса/без соблюдения правил)

желательно назначать максимальный (до 10-ти пунктов) размер шрифта, позволяющий уместить текст в прямоугольник

ну и т.п......

Конечно вопрос для кристала очень актуальный
на практике обычно решается научными методами:
1. на глаз
2. научного тыка
3. авось влезет...
4. устанавливают самый мелкий шрифт из тех что может разглядеть бухгалтер...
5. аааа.. и так сойдёт...