Пока ждал подсказки, все переустановил, предварительно забэкапив базу из текущего 2008 скуля. Установил уже с Cyrillic_General_CI_AS, доработал настройки и заресторил обратно базу, которую выгружал с 2008 (не с 2000, так как уже вносили изменения в базу). Вроде-бы заработало. Правда, пришлось отключить брандмауэр, так как даже добавив порт 1433 в исключения, небыло коннекта к базе.