Damienнасколько это может быть трудозатратно с финансовой и технической точки зрения

этическую сторону ведь не учитываем?
А какие цели наблюдения? Отлов шпиона или увеличение эффективности использования рабочего времени? Если второго, самое простое - нанять человека с кнутом. Он поможет поддерживать коллектив в форме.

Главное, чтобы человек не забывал о Прянике, как немаловажном аспекте мотивации ;-)
Ну а вообще, дайте и свои 5 копеек вставлю:

Я, к сожалению, не знаком с АД, как многие здесь находящеися сенсэи :)
Но по идее для домена это сделать оч. просто. Хотя представляю себе величину этого ЛОГА ! :(
Если НЕ обязательно мониторить ВСЕХ 1000 юзеров, а есть так скзаать группа неблагонадежных, то почему бы не поставить просто WInVNC , или Radmin. Если босс хочет, пусть выборочно смотрит кто за экраном паука расписывает :) Хотя карточные игры наверное развивают моСК все таки ;)

Но ведь, что интересно,... контроль-то ведь по сети ? Поэтому достаточно слуха, что "за нами смотрит большой брат" как тут же найдется челл, который обезопасит себя и своих друганов простым выдергиванием кабеля из сетевухи !
Вот и ничего БОСС и не посмотрит. А отмазок будет валом !
"Сеть не работает, баба Маня мыла полы, кабель выдернула и т.п." :))