Java: сервлеты и JSP. Мультиплатформенно, нормальный язык, большое количество толковых библиотек, вполне достойная скорость разработки, лёгкость сопровождения.

Можешь украсть :) или даже купить почти любую современную IDE. Самый популярный вариант - Borland JBuilder ( http://www.borland.com/jbuilder ), лично я работаю в IDEA ( http://www.intellij.com/ ), есть и масса других вариантов - тут дело личных предпочтений. Чтобы хорошо было с отладкой, смотри, чтобы у твоей IDE был плагин для работы с нужным сервлетным контейнером. Кстати, большинство IDE также многоплатформенны, поскольку тоже пишутся на Java :)