Сделал работающий вариант на таблицах: https://jsfiddle.net/drofg7ns/
Требования такие:
- у главного родительского контейнера ширина фиксирована 325px
- у второй колонки первая строка (это там где кнопка), минимальной высоты. Но можно и 22px, тут без разницы
- первая колонка (там где 4 пункта) может увеличиваться в высоту
- если первая колонка растянулась вниз, то поле <textarea> должно растянуться вровень с ней
- у поля <textarea> минимальная высота 80px

Вариант с таблицей вполне устраивает. Но для расширения кругозора, хочется посмотреть решение на дивах (без display:table, tabel-cell).
Пытался применить разные колоночные макеты, также мучил flex , не получается нужного результата...

krvsa,

ОК. Спасибо!