Sergey-ZZZ,

Способы есть. Но... Как бы выразиться... Вам будет понятен такой ответ?

Ваш источник данных должен реализовывать IEnumerable. И содержать он должен нормальные ViewModel-и, а не " DataSource, состоящий из двух полей ID и City. "
ListBox-у ставите в DataContext ваш источник данных.
Делаете itemTemplate у ListBox-а, который рисуете как хотите, отображая что хотите.
Не забудьте реализовать "команду" (iCommand) которая среагирует на "выбор" элемента.
На событие у своего controla, например, DoubleClick вешаете InvokeCommandAction (с XAML вообще удобнее работать в BLEND-е). В настроек данного Asset указываете команду, которую вы реализовали в своей ViewModel-и.

Вот и всё. Если непонятно, что это вообще всё значит, то лучше начать с основ (WPF,MVVM,two-way-binding) and so on...

состоящий из двух полей ID и City.

И если всё настолько серьезно, то лучше пишите сразу на ммммм... актуальном web-стеке.
В мире .NET сейчас это asp mvc с вариациями в виде JS-мутоты..