У меня несколько десятков человек работали со списком заказов. И за 20 лет ни у кого не возникло потребности, подобной твоей.

По моему мнению - да. Более убогого сраного говна, чем SSMS, среди продуктов микрософт для разработки я не видел, и не надо тут приводить его как пример хорошего интерфейса. ))

Это странно вообще-то, потому что та же Visual Studio - вполне приличный продукт, сделанный той же фирмой. Понятно, что разные команды, но не настолько же.

за неимением хорошей бесплатной альтернативы.

Когда-то давно мы использовали EMS SQL Management Studio - она на голову выше SSMS в плане удобства использования, не знаю, как сейчас она поживает.