Шайтан,

имхо, но тут разумнее в шаблоне (DataTemplate) ячейки колонки DataGridTemplateColumn в триггере переключать картинки, чем использовать конвертеры.

Шайтан,
он лучше тем, что ты не выходишь за рамки XAML
Картинка по сути, это состояние ячейки, а состояния переключают обычно триггерами

Шайтан,

тем, что в WPF Используется декларативное программирование, а Converter это императивный подход, а не декларативный, в то время как триггеры декларативный. С точки зрения разработки интерфейса, для того, чтоб добавить новое состояние или поменять картинки, или еще чего то, тебе не нужно будет менять конвертер.
Конвертеры применяю преимущественно для преобразования типов, а не определения какая картинка должна отображаться.
как будете делать вы, мне лично всё равно, можно прямо в форме задать нужные методы, можно создать свою колонку на базе DataGridColumn или извратиться любым другим способом.
Когда это сделано из XAML, то всё находится в 1 месте, легко читается и сопровождается, но если вам охота картинку грузить через конвертер, флаг вам в руки.

+ триггер позволяет задать сразу несколько полей, а не только источник картинки.
посмотрите как в шаблонах задается состояние в дефолтных шаблонах , это триггеры и VisualStateManager, а не связывание.