Нужен ItemsControl (ListBox, ListView), который состоял бы из 2-х колонок, заполняемых из ItemsSource слева направо сверху вниз. При изменение ширины окна ширина элементов изменяется соответствующим образом, изменение высоты окна на размер элементов внутри контрола влиять не должна. Переопределение ItemsPanelTemplate с заданием UniformGrid не подходит: он масштабирует элементы под заполнение всеми элементами всего пространства контрола. Если ItemsPanelTemplate переопределить на основе WrapPanel, то при увеличении размеров окна в листбоксе меняется количество колонок. А нужно примерно вот такое:

/

- но это я нарисовал, запихнув кнопки в грид, чисто для демонстрации желаемого. Какие тут возможны варианты?

Отбой, разобрался. Решается всё тем же UniformGrid с указанием для него VerticalAlignment="Top", и с указанием для листбокса HorizontalContentAlignment="Stretch" - при таких свойствах всё работает как надо.