возможно уши торчат из диспатчера

после того как ты поменял Margin иди другое свойство отвечающее за компоновку элементов, сам элемент помечается как грязный и ставится в очередь в диспатчере на перекомпоновку (выполнение связки Measure, Arrange в зависимости от их необходимости)
Скорее всего, дело в том, ты меняешься свойство зависимости, у которого в опциях стоит AffectedArrange и AffectedMeasure, следовательно, когда ты менаешься эти значения размер пересчитается не сразу, а как только Dispatcher его выполнит.
1 раз ты считываешь значение до перекомпоновки, а когда запускаешь Delay, диспатчером запускается пересчет и он выполняется.
Думаю причина в этом, но я не на работе сегодня, так что это еще надо "проверить" :)
это лишь моя догадка, так что не стоит к ней "наверочку" :)