Видел такое решение - на сервере в расшаренной директории лежит маленький exe шничек, написанный на vb6, к нему прилагается текстовый файл List.txt в котором перечислены все файлы приложения, которые нужно автоматически обновлять.

На рабочем столе у пользователя ярлычок к этому exe шнику, при запуске он сравнивает файлы в локальной директории (при первом запуске он эту директорию создаст) с файлами в расшаренноq директории по списку из упомянутого выше текстового List.txt Если находятся более новые файлы, они копируются на клиентскую машину , после чего запускается приложение а сам exe шник завершается. Очень удобно, изменил приложение и все что нужно - выложить обновленные файлы в расшаренную директорию. Ну и не забывать включать новые файлы в этот самый List.txt

К сожалению тулса эта была сделана под одно конкретное приложение. И кстати, все равно было необходимо вручную провести первоначальную установку модулей кристал репорта. Зато потом с обновлениями проблем не было.