Сильно не пинайте, C# не профильное для меня направление.

10 вирт. машин, на каждой должно запускаться однотипное приложение, выполняющее определенную последовательность действий (с разными локальными настройками) на сайте. Этакий web-бот агрегирующий нужную информацию. Это не спам, нечего деструктивного или мешающего кому или чему либо. Соответственно хочется как-то централизованно управлять этими ботами - перезапуск в случае ошибки автоматического старта, опрос текущего состояния - выполнил задачу/не выполнил и т.п.

Связь между "ботами" и этой "центральной консолью" - через remoting. А как бот будет жить каждый на своей виртуалке? В виде службы - наверное не камильфо (хотя и удобно) - боту нужен UI, интерактив. Просто внести приложение в автозагрузку windows? А чтобы пользователь в сеансе которого будет работать приложение его не убил (закрыв консоль) - затолкать его в трей?