Ишака в утиль. В нормальном браузере открыть и глянуть что откуда, в том числе инициатора.

p.s. Style_27.css - разработчику, который создал этот css, было 27 лет или там какая-то более потайная цифра?

непонятный*1 В хроме такого нет, один раз и все
2 если я выключаю режим представления совместимости, то такого не происходит и в ИЕ, но этот режим потом сам включается
3 27 2 и тд -- это порядковый номер версии, чтобы клиент дернул не из кеша своего браузера, по другому не умею

инициатор тоже совпадает

Сам по себе режим совместимости обычно не включается. Либо специально в html прописали его включение (про доктайп забыли или в meta указали (наверное есть там такое, не помню уже), а может локально с рабочего стола страницу открываете в браузере и т.д.), либо на кнопку совместимости жамкнули. А то, что по несколько раз одно и то же запрашивает - для эксплорера это нормально, можно не обращать внимания на его глюки.

Версии обычно так указывают - style.css?v=1, style.css?v=2, то есть имя файла не меняется, а номер версии указывается через "v (ver, version)" или любое другое имя по вкусу в месте вызова файла, что позволяет "сбросить" кеш.

Sergey ChНекоторые proxy не считают такое выражение как новый файл.

"Style_27.css" - как раз наооборот один из самых распространенных вариантов изменения версии.

То есть прокси вырезает все GET-параметры из url-строки? Никогда таких не видел. Весь сайт на POST-запросах чтоль делать нужно и забыть о GET-параметрах, кошмар. Или админы на приедприятии специально настраивают прокси так, чтобы он вырезал все GET-параметры только у тех url, которые оканчиваются на *.css и *.js? Маньяки, всяко. Вон Вконтакте с 50 млн уников в сутки использует index.css?26, index.js?32 и не заморачивается по этому поводу.