private ObservableCollection<UnionDelo> _items;
public ObservableCollection<UnionDelo> Items
{
     get{ return _items; }
}

private ObservableCollection<object> _child;
public ObservableCollection<object> Child
{
     get{ return _child; }
}

private UnionDelo _selectedItem;
public UnionDelo SelectedItem
{
     get
     {
           return _selectedItem;
     }
     set
     {
           //... Здесь я пробовал делать перебор ICollection на условие Count() > 0
           // и результат ложил в Child. Но мне кажется это как-то топорно

           _selectedItem = value;
     }
}

[Table("UnionDelo", Schema = "dbo")]
    public class UnionDelo
    {
        [Key]
        public int UnionId { get; set; }
        public virtual ICollection<DeloMail> DeloMails { get; set; }
        public virtual ICollection<DeloObjectBuilding> DeloObjectBuildings { get; set; }
    }

    public class DeloMail
    {
        [Key]
        public int Id { get; set; }
        public int IdDelo { get; set; } 
        [Required]
        [InverseProperty("DeloMails")]
        [ForeignKey("IdDelo")]
        public UnionDelo UnionDelo { get; set; } 
    }

    public class DeloObjectBuilding
    {
        [Key]
        public int Id { get; set; }
        public int IdDelo { get; set; }
        [Required]
        [InverseProperty("DeloObjectBuildings")]
        [ForeignKey("IdDelo")]
        public UnionDelo UnionDelo { get; set; } 
    }