1) Полагаю, что трактовка как "доля окружности" является наиболее интуитивно очевидной. При этом 1-й конец фиксируем, а 2-й двигаем по дуге случайно.

2) На примере квадрата. Мне видится такой механизм.
Значит рисуем квадрат, радиус к его вершине и случайно двигаем точку туда-сюда по радиусу, а хорду рисуем перпедикулярно радиусу.
После всех вращений и симметрий получим то же самое мн-во хорд, как и в (1). Но в конкретном секторе окр-сти набор будет отличаться от 1-го случая, т.к. двигаютсяся по окр. оба конца в разные стороны одновременно. Что и даёт другую природу элементарных событий, другой локальный набор хорд, подсчёт для них по другой формуле, другое локальное распределение, а в силу симметрий и глобальное.

3) Насчёт иррациональности значений.
Радиус(2) и дуга(1) гомеоморфны. Гомеоморфны и соответствующие их участки. Но в одном случае р= рациональное, в другом - иррациональное.
Пусть вершина вверху. Можно провести кучу меридианов между окружностью и вертикальным диаметром. Например по эллипсам.
Я предполагаю, что тогда для каждого меридиана будет своя р.
Полагаю, что в силу гомеоморфизма, р будет меняться непрерывно, и мы получим кучу промежуточных рациональных значений, как и кучу иррациональных.

4) Обобщение п.(3)
Формально для (1) и (2) распределение вероятностей можно записать в виде Ф1(х) и Ф2(х), где х пробегает отрезок [0;1]. Иными словами по-разному перенумеровать хорды.
Аналогично для меридианов. Также никто не мешает нам задать плотность распределения "нумерации" на [0;1] сколь угодно извилистую, например синусоиду вместо радиуса.
Если задать плотность по-Пуассоновски, можно даже сосредоточить в начале большинство коротких хорд. И т.д.

Ну ничего нового. В один момент всплыли картинки из фильмов про прошлые века, где профессиональные игроки в кости кидают их, перевернув стакан на стол. Вот и всё.
А перед этим задумался, что может помешать случайному выпадению кубиков. В основном их несимметричность и трение об стол. Первое - даже при изготовлении, а по мере износа всё больше.
Решил симулировать моделировать имитировать стакан сложенными ладошками (а можно и одной). Пусть они в воздухе трясутся, а по столу не катятся. Всё, песец!