Да, есть такое поведение. Без рестарта вроде никак, хотя коллеги мож и поправят. Вообще, трюк в таких случаях - раз удалить нельзя, надо сделать resize, типа до 1 МБ или вроде того. Файлы будут отсвечивать до рестарта и реального удаления, но хотя бы место отдадут. Другой вопрос - как теперь это сделать, раз база про эти файлы уже "забыла". Можно попробовать создать заного тот же тейблспейс, и указать эти же датафайлы, с опцией REUSE. Если получится - тогда уже им сказать ALTER DATABASE DATAFILE.... RESIZE 1M, и снова удалить тейблспейс. Хотя в этом случае, если INCLUDING CONTENTS AND DATAFILES удалит датафайлы - то RESIZE получается уже был не нужен. Но лучше сделать, вдруг опять файлы останутся.

Или попробовать не создавать тейблспейс, а напрямую, по абсолютному пути попробовать ALTER DATABASE DATAFILE.... RESIZE 1M.

Кстати, Вы не указали ни ОС, ни версию базы, ни где лежат датафайлы (ASM или FS). Как всегда впрочем. Если у Вас там Linux/Unix - можете с помощью lsof посмотреть, кто держит файлы и не даёт удалить. Там в выводе скорее всего будет "вся толпа" - и background процессы, и сессии. Но эта информация от lsof скорее для интереса

Не, ну с Oracle на Windows - это отдельная песня, лучше не связываться. Есть конечно инструменты - в пакете Sysinternals Suite была утилита (может даже просто Process Explorer?), с помощью неё можно вычислил нити (threads кажется в терминологии Windows), которые внутри процесса oracle.exe и представляют собой сессии, которые держат Ваши датафайлы. И вроде их можно найти и поубивать. Ещё есть на Windows утилита orakill.exe. И ещё можно пойти по пути oradebug. Но лучше не связываться, завалите Prod, будет только хуже в итоге. Лучше дождаться окна на рестарт и сделать все чисто. Дел на 10 сек, если подготовиться, и сразу обратно startup.