Ну поехали по порядку. Я сам в Оракле и так сказать информация из первых рук (моих):

Канада: Все работы а особенно в ИТ регулируется государством. Можно сказать - социализм переходящий в коммунизм. т.е. государство первым делом озабочено занятостью населения страны и создает ИТ места в зависимости от плана: скажем на каждую 1000 населения должн0 быть 2 доктора, 10 учителей, 30 продавцов, 1.6 программиста, 0.8 ДБА или 0.9 Оракле/Майкрософт ДБА, и т.д. Человек только приехавший должен отработать почти за даром на частные бизнесы, а потом если посидит без работы 3-10 месяцев то тогда правительствинные работники кинут взор и откроют позицию где-то в говементском офиссе и наймут через третью контору как контрактника. Так живут 60% процентов населения страны. До пенсии не получится, но чем дольше тем лучше - за 10 лет можно успеть выплатить моргидж. Так что основная задача выживания в Канаде это найти теплое местечко и тихо сидеть.
В итоге: надеятся на свою крутость в Оракле или в чем то другом - просто глупая идея. Надо быть славным человеком чтобы другим было приятно с тобой отсиживать свою зарплату.

Штаты: В Штатах ситуация хуже так как на государство влияют корпорации и собственно они диктуют штатам что делать и как. Самые хорошие и спокойные места опять же с говементом но чаще для коренных. Все остальные идут в корпорации такие как ИБМ, Фуджитцу. Там им приходится конкурировать с армадой выходцев из Индии, которые согласны работать за половину того на что может прожить средний американец или норамальный человек.

Основной критерий ввоза специалистов в страну есть возрас. Если вам до 35 - нет проблем. После 35, я лично не рекомендую по причине как финансовых, языковых, культурных и т.д. В двух словах не описать.

Канада, Австралия, Новая Зеландия, Бермуды - это все страны английской империи и они устроены абсолютно одинаково: правление городами, экономикой страны, даже разметкой дорог. Так то что применимо к Канаде применимо и ко всем перечисленным. Зарплаты строго регулируются государством в каждой местности и от крутости не зависит. Самое главное найти стабильное теплое местечко. Чтобы взяли на такое местечко дожно быть хорошее резюме и язык. Хорошесть владения языком зависит от общительности человека. Молодым в этом плане легче так как они не комплексуют если где-то ляпнул что-то не то. Повзрослее люди имеют тенденцию молчать долго если поняли что что-то сказали не так. Отсюда и растут все проблемы - вместо того чтобы запихныть свое "я" в одно место и учится они забиваются в угол/кубик и не поднимая головы работают тем самым обрекая себя на одиночсество и неудачу.