NGMБезусловно, что здравый ум подсказывает, что это хозяйство нужно либо переводить на промышленные рельсы а-ля 1С/SAP/Галактику, либо переписывать.

Не здравый ум, а желание подстроить всё под себя.
NGMНа текущий момент совместными усилиями выработаны базовые критерии:
1. Система функционирует на устаревшей платформе, которая не поддерживается в текущих версиях ОС (Windows 7 и выше). Для работы с системой нужны танцы с бубном и виртуальными машинами.

и что такого, если система работает на Win XP? Ну, один раз заморочились и настроили виртуалку и всё.
NGM2. Отсутствуют исходники ПО, а весь функционал описывается пользователями на уровне последовательности нажатия кнопок.

от промышленного ПО тоже не будет исходников, но это не останавливает от внедрения
NGM3. В используемой промышленной системе есть возможность использования штатного функционала, реализованного в самописном ПО.

а бизнесу нужно тратиться на миграцию, если и сейчас всё норм работает?
NGMЕсли кто-то проводил у себя подобную ревизию - буду благодарен за информацию о возможных граблях.
Если это инициатива, то она наказуема - это основные грабли.

Какие-то все критерии из серии: мне не нравится как сделано, мне не удобно, не современно.
Где бизнес, там основной аргумент - деньги.
Типа самописная система А имеет такие-то требования и потому под неё вынуждены держать пару специфических серверов. В то же время аналогичный функционал есть в промышленной системе Б, которая уже работает на других серверах и без проблем потянет и дополнительную нагрузку. Соответственно, миграция на Б даёт экономию на обслуживании серверов.
Или там законодательство поменялось и нужно вносить изменения в систему, а т.к. там легаси легаси, то дешевле заново запилить.
Со всякими 1С может быть еще хуже, чем с самопалом. Не думаю, что очень весело сейчас живётся людям, которые в своё время выбрали 1С 7.7. Своё легаси может быть на порядок лучше, чем то же легаси, но завязанное на чужом легаси.

NGMPu4koffНе здравый ум, а желание подстроить всё под себя.

Перевод книги с латыни на русский - это не "подстроить под себя", это дать возможность читать её тем, кто не владеет латынью и не имеет времени/желания/возможности её изучать.

Аналогия так себе. В данном случае скорее получается: уже есть готовая книга на латыни, пришёл заказчик и попросил напечатать в типографии сотни экземпляров. В типографии латынь не знают и начинают уговаривать заказчика заплатить им за написание новой аналогичной книги на русском языке, потому что так типа будет лучше.
NGMPu4koffа бизнесу нужно тратиться на миграцию, если и сейчас всё норм работает?
Что бизнесу точно не нужно - щенячьи глаза ответственных за функционирование инфраструктуры, когда всё упадет и оправдания из разряда:"Исходников и документации нет, никто никогда не занимался, как восстанавливать - не знаем".
У каждого владельца бизнеса свои загоны и отношение. Повидал я разных чудаков у которых таки бизнес жил, но я не понимал почему.
Считаю, что нужно просто оценить примерные риски, а там пусть владельцы решают, без навязывания своих хотелок.
1. Программа работает только на той же WinXP или требует повышенных прав, что влияет на безопасность
2. Предметная область периодически подвергается изменениям, а исходников/специалистов нет. Типа раз в пол года меняется законодательство, нужно вносить изменения в ПО, а делать это некому.
3. Архитектура ПО не позволяет его масштабировать и скоро упрётесь в потолок. Типа завязано на Access, сейчас работает пара человек одновременно, а надо десяток и ничего хорошего из этого не выйдет.
4. Проблема с сохранностью данных. Типа какой-нибудь свой специфический формат для хранения, VSS не умеет, приходится тормозить работу и бэкапить практически вручную, никакого логгирования и т.д. и т.п.
5. Время развёртывания резерва. Умер сервер, на котором крутится ПО, ПО не умеет кластеры и т.п., можно только 1 экземпляр держать. Соответственно нужно развернуть новое окружение и само ПО, восстановить данные из резервной копии. Где-то можно готовую виртуалку запустить и дело 5 минут, где-то нужен железный сервер определенной конфигурации и из бэкапа данные несколько часов достаются.

Бизнес уже сам пусть оценки делает и решает что ему важно. Инициатива - дело неблагодарное. Выбьете разработку с нуля, потратите денег, а в первое время полезут баги и убытки, спасибо за это точно не скажут :)