если парковаться на платных стоянках, то никаких особых трудностей нет. Просто это дорого.

Давно не парковалась в Манхетене, но только что была в Чикаго.
Паркинг стоит начиная от 17 за час до 25-27 долларов за день.
Их везде навалом, проблем нет, только плати.
Думаю, что у работников центра есть небольшая скидка, но общественный траспорт развит хорошо и народ им пользуется вовсю.

Рестораны,театры часто предлагают свой паркинг, стоимостью примерно 14 долларов пока вы у них обедаете - развлекаетесь. Это именно такой паркинг, как любят показывать в кино - вы подезжаете к ресторану, к машине подходит человек в строгой униформе, открывает вам дверь, заберает ключи и паркует машину.

На улице бесплатных стоянок нет. Везде стоят автоматы для оплаты. Они на время - от 30 мин до 2-х часов, вроде как. но в центре на многих улицах парковаться нельзя.
Удобно, если надо заскочить в кафешку, выпить чашку кофе, но если предстоит какое-нибудь более серьезное дело (поход по магазинам, прогулка в парки и т.д.), то либо надо платить 25 или ехать туда на метро-автобусе.