Обычно в это время в Чикаго довольно неприятно на улице, и на кораблике по озеру не самый лучший вариант, посему рекомендую индорс мероприятия, в Чикаго достойный краеведческий музей, художественный - тоже весьма неплох, порекомендую музей современного искусства - если к нему (современному искусству) есть интерес. Там есть много шефских ресторанов, так-что если есть интерес к Кухне (именно с большой буквы), можно с удовольствием провести время. Мы когда-то ходили на гангстерское шоу - было весело, но какое именно не скажу - давно было, не помню, их там вроде несколько.
Ну и башня Willisа, у меня коленки натурально подкашиваллись, на этих стеклянных плитах. Просто посмотреть - тоже красиво, хотя от погоды наверняка зависит.
А так, если погода хорошая - мне нравится просто по улицам гулять.

Аквариум я не упомянула потому-что у них там Балтиморский, на мой взгляд, гораздо интереснее, в Ботаническом в это время уже смотреть особенно нечего, да и холодно. А про Художественный..., ну это я осторожненько так :))), а вообще, смотря с чем сравнивать, если с Лувром или Эрмитажем, как многие русские любят, то ... неплох.

Вот, у меня такое-же прозрение Шагала наступило как раз-таки в Чикагском музее.