Какая специализация-то? Могу сказать насчет разработчиков, что в Буэносе было реально устроиться на 1 - 1.5К в месяц для начала, но дело было пару лет назад.. не думаю, что сильно что-то изменилось с тех пор, но могу узнать как сейчас обстоят дела. Но кастежано хорошо нужно знать по любому. Естественно, чем дольше работаешь, тем больше будет шансов перейти на более высокооплачиваемое место - там в большей степени значат рекомендации и т.п. Я в свое время решил, что лучше буду работать удаленно.. чем и занимаюсь по сей день (вот профиль). Правда в Буэносе уже не живу.
Пару месяцев назад приехал из Сантьяго, тоже думал поселиться на постоянку. ИМХО, все гораздо сложнее чем в Аргентине, уж больно народ подозрителен и замкнут, даже квартиру снять на долгий срок без рабочего контракта и поручительства не получится, а на работу устроиться "с улицы" показалось нереальным занятием. Может быть Вам повезет больше.
Кстати, много аргентинцев айтишников уехало как раз в Бразилию, где и зарплаты выше и перспектив побольше, так что может все-таки лучше подтянуть португес, тем более у Вас есть опыт проживания там. Мне Рио так больше понравился, чем Буэнос с Сантьягой.. Эх, если бы не фавеллы :)

Мои познания по ЛА в целом не столь обширны как может показаться. Я жил только в Буэнос-Айресе, Сантьяго (Чили) и какое то время в Рио. Так что даже не знаю о чем рассказывать. Правила безопасности, как и везде, одинаковые.. Ничего там страшного нет, все вполне цивильно и на уровне в основных городах. Я думаю, Коста-Рика будет наилучшим выбором в плане природы, да и ближе к Вам. Спрашивайте если что-то конкретное интересует - постараюсь ответить в меру возможности.

Что я могу сказать.. Боюсь, это только если есть кому там пристроить "на вырост". Вы же сами понимаете, что это хоть и ЛА, но требования как и везде, т.е. халявы нет а пахать возможно придется даже больше чем в Европе / Северной Америке (да еще и за значительно меньшую зарплату и минимум соц. гарантий). Плюс проблемы с доками - имхо, надо быть "уникальным" в какой-то степени, чтобы латиносы уцепились за Вас и все оформили. Это же не начало 2000-ых, когда вид на жительство и гражданство в Аргентине раздавали, теперь такие же траблы как везде. Посмотрите вакансии здесь ZonaJobs.com и попробуйте отправить резюме, возможно кто-нибудь откликнется. Но они как правило будут ожидать, что у Вас местные доки уже есть.

Zerro,

Насчет зарплат админов, к сожалению, не в курсе. Но если можете позволить купить домик в Мендосе, то тогда зачем вообще работа :)