Программировать вообще так же просто, как в шахматы играть. Обучение занимает столько же времени.

Году в 1998-м я подрядился писать компилятор для одного специального диалекта С++. На тот момент мне казалось, что С++ я знаю хорошо (писал на них много и вещи были достаточно серьёзные).
В конце проекта понял, что вот теперь-то действительно _знаю_ С++ :)

Удалённо работать сейчас есть смысл при очень низкой либо при очень высокой квалификации, средних работ за средние деньги не видно.
Ну и опыт общения с буржуями желателен, что поднимает проблему получения первого такого опыта.

Есть ньюанс. Вы "туда" едете либо выбрав лучше из предложений, которые вам сделали знакомые, как только вы сказали, что подумываете о переезде, либо наотправляв кучу резюме и радуяс, что в итоге удалось успешно пройти одно-два-три собеседования. Это две совершенно разные ситуации. Примерно так в России одна и та же строительная контора может нанять модного итальянского архитектора (со всеми бонусами) и 20 таджиков (не зная даже, как кого зовут). В английском IT разброс з/п будет поменьше, чем у нас между Эрнесто Равиоли и Эй Ты Равшаном, но все равно Равшану найти себе личную машину намного тяжелей, чем местному.

Хотите уехать --- уезжайте на любую работу с подходящими деньгами, не пытаясь найти неденежные плюшки. Там вы понаделаете косяков, просто от незнания тамошних порядков, и главной вашей "плюшкой" будет сама возможность накосячить и получить опыт.
Через полтора-два года сможете осмысленно выбирать лучшую работу.