как местный вам скажу. Зимой в одессе не так хорошо, как вы себе представляете. Может быть и снег, но как правило либо мряка либо частенько гололед, т.к. температура в районе 0..-5 зимой. Хотя вот сейчас +5 где-то. Т.е. гораздо мягче и теплее чем москве, это да. Лично я люблю море в любую погоду, возможность пойти к морю дорогого стоит. У нас нет лесов и гор,так что море наше все.
Насчет жизни, найдите себе жилье в городе, поближе к морю. Ищите в хорошем районе - Приморском, улицы: французский бульвар, проспект шевченко, генуэзская, фонтанская дорога. Вдоль всего побережья у нас идет парковая зона - трасса здоровья, так что поближе и селитесь. Город у нас живой, не депрессивный, культурных событий много. В крыму зимой климат на порядки лучше, но культурной жизни почти нет - деревня, ни выехать ни развеяться.
Можете посмотреть и по распрашивать здесь подробнее о жизни города: forum.od.ua