Не хочется заниматься некропостингом, но, возможно, кому-то поможет.
Поведение, описанное у ТС - задокументированная и признанная MS "фича" работы WebDAV и keymgr ОС Windows, которая до сих пор не решена и, по всей видимости, не будет решена, т.к. MS считает такое поведение ОС нормальным. После сохранения логина/пароля (установленного чек-бокса) в дальнейшем не происходит автоматической авторизации при обращении некоторых клиентских приложений к Диспетчеру учетных данных через веб. Для того, чтобы в WebDAV запросы к сохраненным авторизационным данным проходили без последующей авторизации нужно добавить адрес удаленного сервера, к которому производится подключение для монтирования сетевого диска в доверенные узлы местной интрасети на клиенте WebDAV и сделать небольшое дополнение в реестре. Реализовать это можно либо через "Свойства браузера" и regedit, либо с помощью GPO, либо с помощью готового REG-файла.
О последнем методе расскажу чуть подробнее, т.к. в основном использую именно его:
В разделе "HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\WebClient\Parameters" нужно изменить параметр "BasicAuthLevel" (dword) в значение "2"; добавить адрес сервера вида https://domain3.domain2.domain1 (e.g. https://disk.contoso.com) там же в строковый параметр "AuthForwardServerList".
Значение доверенного узла в местной интрасети в "Свойствах браузера" - это значение параметра "https" (dword) равное "1", которое располагается в разделе "HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\ZoneMap\Domains\domain2.domain1\domain3" (e.g. HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\ZoneMap\Domains\contoso.com\disk
После внесения этих правок и перезагрузки ОС проблема запроса авторизационных данных при каждом открытии файлов-документов с сетевого диска, смонтированного при помощи WebDAV к домену типа https://disk.contoso.com, пропадает на клиенте.

Дополнительно обо всём, что я написал можно прочитать в официальных рекомендациях MS по подключению WebDAV в разделе устранения неполадок при использовании.