Я так делал:
1. Одна лишняя колонка (ширина = 0)
Допустим, номер колонки "Дата" - 3, а невидимая - номер 5
2. При заполнении ListView1 еще строчка:
xItem.SubItems(5) = Format(!Дата, "YYYYMMDD")
3. В обработчике на клик заголовка:
If ListView1.SortOrder = lvwDescending Then ListView1.SortOrder = lvwAscending Else ListView1.SortOrder = lvwDescending
If ColumnHeader.Index = 3 Then
ListView1.SortKey = 4 'Поправка на смещение ColumnHeader.Index относительно SortKey
Else
ListView1.SortKey = ColumnHeader.Index - 1
End if
ListView1.Sorted = True

II. По нескольким столбцам, это уже пользователь:
сначала щелкнуть по колонке 1
потом щелкнуть по колонке 2
Порядок получается 2, 1