основной принцип: два грида, один мастер, второй - ломастер :-)
переход на другую запись в мастере -> в детайле выводим подчиненные текущей записи в мастере, при вводе новой записи в детайл, туда автоматом прописывается ID текущей записи в мастере

грид для Вашей задачи подходит, там удобно текстовые комментарии к прикрепленным файлам заводить, а диалог выбора файла можно навесить на событие добавления новой записи в грид-детайл (не знаю какой грид у Вас имеется(планируете использовать), пока не узнаю, более подробно ничего не могу сказать)
------------------
Best regards, _bob

и ещё момент, файлы можете прикреплять какие и откуда угодно, но я убедительно советую Вам прикрепленные файлы закачивать в БД, неоднократно сталкивался с ситуацией, когда файл прикреплен, а его удалили (и не надо тут говорить про права, админы - тоже люди, у них и место бывает на серверах кончается, иногда они что-то просто забывают и т.д.). храните прикрепленные файлы в базе, надо отредактировать - отредактировал и обратно в базу
------------------
Best regards, _bob