JCheckBox box  =  new  JCheckBox(){
             public  JToolTip createToolTip() {
                System.out.println("Tooltip");
                JToolTip retValue =  new  JToolTip(){
                     public   void  setTipText(String text) {
                         super .setTipText("State is " + isSelected());
                    }
                };
                retValue.setComponent( this );
                 return  retValue;
            }
            
        };
        box.setText("Some text");
        box.setToolTipText("Text");// требуется чтобы включить отображение тултипов.