exppэто самый первый челендж для юного жабокодера - побороть сановский сайт. (заодно и подумаешь стоит ли делать такие сайты на этой долбанной жабе)
кто его преодолевает может идти в жабо девелоперы. (кто не справился за полгода - идут в джуниоры учится)
второй реальный челендж это сборка примеров из тьюториалов - это уже сеньёрский скил.
ну не знай, сайт сана в плане юзабилити вполне интуитеивен и понятен, причем тут ява я вообще не пойму.

а автору ветки посоветую посмотреть www.jebbrains.com, www.eclipse.org и www.netbeans.org
последнюю особенно проталкивает sun. Крометого сейчас можно заказать бесплатный диск от netbeans на котором кроме самой иде есть сановский сервер приложений, вполне неплохой профилировщик и доки.
относительно eclipse я бы посоветовал поостечечься покрайней мере некоторое время, скачав последнюю версию в комплектации jee я заметил весьма неприятный эффект вападения с ошибкой out of memory, и еще блок-коммент в Web Standard Tools не работает, короче говоря смена рабочей группы у эклипса подействовала весьма негатино на проект. Idea сейчас прямо сказать в ударе - очень притный интерфейс, появляется функциональность, которой так давно ждали, добавлена обратная совместимость с eclipse и maven, в общем хорошая иде.

что же касается jdk, думаю вам хватит jse 5 или 6, полагаю с jee можно и потом познакомиться