ImperousС помощью урока ютуба создал вэбприложение.
И ничего не понял из того как работает спринг, как связаны аннотации и xml-конфиги, а тут еще и томкат...

Все верно. Так и должно быть. Spring по большей части это ентерпрайзный клей с помощью которого
клепают очень большие приложения. И в рамках учебного примера практически невозможно показать
его преимущества. Ну... тоесть можно сделать приложение но "Вау-эффекта" не будет.

Скорее всего новичок будет разочарован и будет искать - где-же главная мотивация к тому чтобы
начать что-то делать. А ее нет. Особенно с вебом.

Сайт-визитка делается легко на PHP а самое легкое Java-Web приложение требует каких-то нудных
шагов типа деплоймент-дескрипторов и всяких веб-инфов. Короче тонна шлака.