Получается есть web-приложение, вместе со статическим контентом, которое собирается в war. Разработчик, делает очередную статическую страничку и просто заливает ее напрямую на сервер, чтобы избежать долгого редеплоя, забыв при этом положить в проект (закомитить)? При повторном редеплое эти файлы теряются, так как происходит полное замещение папки со статикой?

Если так, то:
1) Все данные, в том числе статические странички, скрипты и прочее храним исключительно в одном проекте, который находится под управлением системы контроля версий, который можно собрать в полноценной законченное приложение (war-файл).
2) Для быстрого обновления придумываем механизм частичного редеплоя приложения. Тут хоть руками копирую нужную статику, хоть придумывай автоматизацию...

Главное - все новые файлы должны пройти через место постоянного хранения (проект) и остаться там, а дальше хоть весь проект заливай на сервер, хоть отдельный файл забрасывай.

А как вообще может пропасть файл? Если он заменится/удалится на сервере, он же все равно останется в локальной папка разраба(разрабов)?
Такое ощущение, что файл пишется в одном месте (без контроля git), а потом происходит два действия: залив на сервер и залив в какую то папку, но уже с контролем git(папка проекта, например). При такой ситуации еще что то можно забыть/потерять, но если новый файл лежит в проекте под контролем git, то как он может пропасть? Даже если коммиты не делать...

Тут мне кажется проблемы организационные, а не технические.