import java.io.FileNotFoundException;
import java.io.FileOutputStream;
import java.io.IOException;

/**
 * Расширяет FileOutputStream. При close не закрывает поток, а просто перепозиционируется в начало
 */
public class MyFileOutputStream extends FileOutputStream {
    public MyFileOutputStream( String fname ) throws FileNotFoundException {
        super(fname);
    }

    @Override
    public void close() throws IOException {
        this.getChannel().position( 0 );
    }
}

import java.io.*;

/**
 * Класс представляет из себя Circle Ring Buffer для работы с файлом
 */
public class FileRing {
    int maxFileSize;
    int reserv;
    String fname;
    long readPos;
    long flushedWritePos;
    long flushedFileSize;
    FileInputStream inStream;
    MyFileOutputStream outStream;
    ObjectInputStream in;
    ObjectOutputStream out;
    DataInput inData;
    DataOutput outData;
    FileRing(String fname, int maxFileSize, int reserv ) throws IOException {
        this.fname = fname;
        this.maxFileSize = maxFileSize;
        this.reserv = reserv;
        outStream = new MyFileOutputStream( fname );
        out = new  ObjectOutputStream( outStream );
        inStream = new FileInputStream( fname );
        in = new ObjectInputStream( inStream );
    }

    public void add(Object entity) throws IOException {
        out.writeObject( entity );
        this.flush();
    }

    /* Достигли конца очереди при записи, переходим в начало */
    private void writeEndOfCircle() throws IOException {
        //
System.out.println( "writeEndOfCircle!" );
        this.flushedFileSize = this.flushedWritePos;
System.out.println( "this.flushedFileSize="+this.flushedFileSize );
        // позиционируемся в начало
        // "Как-бы" закрываем поток и пересоздаем его
        this.out.close();
        this.out = new ObjectOutputStream( this.outStream );
    }

    public void flush() throws IOException {
        out.flush();
        this.flushedWritePos = outStream.getChannel().position();
System.out.println( "flushedWritePos="+flushedWritePos );
        // достигли конец файла
        if ( this.flushedWritePos > (this.maxFileSize-this.reserv) ) {
            this.writeEndOfCircle();
        }
    }

    public boolean isEmpty() {
        return this.readPos == this.flushedWritePos;
    }

    public Object poll() throws IOException, ClassNotFoundException {
        Object o;
        // Достигли конца файла
        if ( this.readPos==this.flushedFileSize ) {
            System.out.println( "end of file at read. readPos="+ this.readPos );
            // Достигли конца файла, переоткрываем его
            this.in.close();
            this.inStream = new FileInputStream( this.fname );
            this.in = new ObjectInputStream( this.inStream );
            this.readPos = 0;
        }
        if (isEmpty()) {
           return null;
        }
        o = in.readObject();
        this.readPos = this.inStream.getChannel().position();
System.out.println( "readPos="+readPos );
        return o;
    }

    public void purge() {
        this.readPos = this.flushedWritePos = 0;
    }
}

import java.io.IOException;

public class Test {
    public static void  main( String argv[] ) throws IOException, ClassNotFoundException {
        FileRing r;
        r = new FileRing( "my.ring", 200, 40 );
        // Простое тестирование записи/чтения
        for ( int i = 0; i<10; i++ ) {
            String s= "My String "+i+".";
            r.add( s );
        }
        for ( int i = 0; i<10; i++ ) {
            String s = (String) r.poll();
            System.out.println( s );
        }
        // На очередных строчках, будет переход через границу буффера
        for ( int i = 0; i<10; i++ ) {
            String s= "My String "+i+".";
            r.add( s );
        }
        for ( int i = 0; i<10; i++ ) {
            String s = (String) r.poll();
            System.out.println( s );
        }

    }
}