Maxifly,

по-моему первое довольно очевидно и не сложно в реализации.

Насчет как конкретно вижу два пути:
1. Повесить listner на selection в твоем боксе и по его срабатыванию к выбранному объекту применял стиль из цсс а на "old" объекте стиль обнулял.
2. Возможно можно еще проще: повесить стиль на бокс сразу и найти там что-то вроде ".selected" или ".on-select"- это и будет готовое решение, но я с лету не помню надо что там есть касательно бокса - надо в caspian рыться там точно что-то должно быть ведь его когда выбираешь он подсвечивается.
По стилю самой рамки надо смотреть из разряда "-fx-border-..." если не ошибаюсь. Во всяком случае цвет и толщина там 100% есть я делал но сейчас посмотреть не могу а по памяти не помню:(