pavel_nvИмеется какой либо справочник в БД, доступный для редактирования пользователю.
К в зависимости от выбранного элемента справочника в связанной сущности нужно выбирать ту или иную стратегию
И что если пользователь добавил новую запись? А если отредактировал ту, к которой привязана стратегия?

pavel_nvКаким образом лучше всего привязывать? ENUM

Enumeration, скорее всего нет. Он полностью статический. И там код для подобных вещей не самый читаемый выходит.

pavel_nvдругой справочник стратегий?
HashMap<Key, Strategy>. Но, возможно, вам нужна более динамическая технология типа того же SPI?

pavel_nvили делать кучу boolean флагов (взаимоисключающих)?
Тут сложно что-то прокомментировать не понимая вашей предметной области.

pavel_nv,

Нет тут никаких best practices. Всё зависит только от требований вашей предметной области.
Есть некоторые bad practice, например хардкодить ключи, генерируемые БД в Java коде.
То есть, с одной стороны нужно значение, которое будет единым, как для базы так и для кода. С другой стороны пользователь не должен его изменять.

В идеале, конечно, код, сам должен регистрировать записи в словаре в зависимости от доступных реализаций. А пользователь всего лишь может редактировать описание или конфигурацию.