import java.util.Arrays;
import java.util.Collections;
import java.util.Comparator;
import java.util.List;
import java.util.Set;
import java.util.TreeSet;


public class NewClass {
    public static void main(String[] args) {
        List<String> list = Arrays.asList("3|слово|слово|слово|слово|слово|слово",
                "1|слово|слово|слово|слово|слово|слово",
                "7|слово|слово|слово|слово|слово|слово",
                "5|слово|слово|слово|слово|слово|слово",
                "9|слово|слово|слово|слово|слово|слово");
        System.out.println(list);
        
        
        
      Comparator comparator =  new Comparator<String>() {

            @Override
            public int compare(String s1, String s2) {
               String dx1 = s1.split("\\|")[0];
               String dx2 = s2.split("\\|")[0];
              Integer i1= Integer.parseInt(dx1);
              Integer i2= Integer.parseInt(dx2);
              return i1.compareTo(i2);
                
            }
        };
        
        Set<String> set = new TreeSet<>(comparator);
        
        
        set.addAll(list);
        System.out.println(set);
        
        
        Collections.sort(list, comparator);
        
        System.out.println(list);
    }
   
}

 String dx1 = s1.split("\\|")[0];
 String dx2 = s2.split("\\|")[0];


 String dx1 = s1.split(Pattern.quote("|"))[0];
 String dx2 = s2.split(Pattern.quote("|"))[0];